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왜 레오나르도 다 빈치는 이탈리아의 공작들과 공작 부인들, 그리고 프랑스 국왕까지 초상화를 그려달라고 간청하는데, 거절하고 하필이면 별 볼일없는 피렌체 상인의 두 번째 부인의 초상화를 그린 걸까? 그리고 거짓말쟁이에 좀도둑인 살라이를 왜 오래동안 쫓아내지 않고 곁에 두었고, 유언장에 이름을 올렸을까?

저자 코닉스버그는 실제 인물들과 자료를 바탕으로 모나리자의 탄생배경을 재구성한다. 르네상스 시대의 천재로 알려진 레오나르도 다 빈치와 그의 하인 살라이, 그리고 밀라노의 공작 루도비코 스포르차의 아내 베아트리체 데스테를 주요인물로 등장시키면서 저자는 르네상스 시대를 무대로 인생의 진실을 날카롭게 통찰하고 있다.

이상을 높은 데에 두고, 언제나 완벽해지려고 노력하는 인간인 다 빈치는 그야말로 자의식과 진지함으로만 가득찬 인간이다. 그는 이러한 진지함 때문에 중요한 작품일수록 꼭 필요한 요소인 격렬함과 인간적인 매력이 부족하다. 다 빈치의 하인 살라이는 이와는 반대로 거짓말쟁이에 좀도둑, 그리고 무례하면서도 무책임한 인간이지만 다 빈치의 삶과 작품에 활력을 불어넣는 살아있는 인물이다. 그리고 베아트리체는 못생긴 외모로 항상 뒤쳐졌지만, 그녀는 삶의 진실과 사물의 본질을 꿰뚫는 안목을 가진 인물이다.

베아트리체는 다 빈치에게 그의 부족한 부분을 충고를 해주고, 살라이와 다 빈치는 그녀의 통찰력을 통해 그녀의 내적 아름다움을 발견해간다. 결국 그녀가 죽은 뒤에 살라이는 다 빈치로 하여금 베아트리체를 닮은 모나리자의 초상화를 그리게 한다는 이야기.